有給休暇を金銭で買取ることは、有給休暇の取得を抑制することになるため、原則として労働基準法違反です。しかし、下記の場合に限っては、有給休暇を金銭で買取っても労働基準法違反になりません。
(1)有給休暇の消滅時効2年を経過したものを買取る場合
(2)有給休暇の法定日数以上の有給休暇を付与している場合で法定日数以上の部分を買取る場合
(3)退職時に未消化の有給休暇を買取る場合

 退職する社員に未消化の有給がある場合、消化させてから退職したことにするか、買取ってしまい、すぐに退職扱いにするか2通りの方法があります。
 

退職社員の未消化の有給休暇は、消化させてから退職扱いにした方がいいのか、買取ってしまった方がいいのでしょうか。
下記の理由から買取ってしまった方がいいでしょう。
(1)有給休暇を消化させから退職扱いにすると退職日が遅くない、社会保険料の会社負担が生じることがある
(2)有給休暇の未消化分を買取った場合、税務上は「退職金」として取扱うことになるため、社会保険料の会社・本人負担が生じない